Powstaniu i rozwojowi Konstancina sprzyjał rozkwit na południowych peryferiach Warszawy sieci kolejek wąskotorowych, najpierw konnych, później parowych, a w okresie międzywojennym spalinowych.
Pierwsza na tej trasie linia kolejowa została oddana do użytku 5 maja 1892 roku. Prowadziła ona od rogatki Belwederskiej Drogą Królewską (ul. Belwederską) do Drogi Książęcej (obecnie ulica Chełmska), przecinała położoną przy niej wieś Sielce i dochodziła do wsi Wójtówka na skrzyżowaniu dzisiejszej ul. Chełmskiej i Czerniakowskiej, która podążała w stronę Wilanowa, omijając od wschodu czynny jeszcze wówczas Fort Czerniakowski, obecną ulicą Okrężną.
W 1895 roku projektant i współwłaściciel opisanego odcinka inż. Henryk Huss powołał, wspólnie z Wiktorem Magnusem i Jerzym Kellerem, dzierżawcą znanej restauracji „Promenada” – spółkę pod nazwą Droga Żelazna Wilanowsko-Grójecka i uzyskał od władz carskich pozwolenie na rozbudowę Kolejki Wilanowskiej. W jedną stronę przedłużono ją do rogatek Mokotowskich, układając tory wzdłuż wałów miejskich, następnie ulicą Parkową przez teren zajmowany dziś przez ambasadę Rosji i ulicą Chocimską. W drugą stronę do: Klarysewa, Jeziorny, Skolimowa, Chylic i Piaseczna. Do tej ostatniej miejscowości żelazne tory dotarły jesienią 1896 roku. Dziś zadziwiającym jest fakt, że całą linię wraz z bocznicami do papierni w Mirkowie i do Konstancina wybudowały w ramach wojskowych ćwiczeń oddziały carskich saperów. Wkrótce linię przedłużono do pobliskiego Gołkowa, skąd do rozbudowującej się Warszawy transportowano coraz większe ilości cegieł.
Stolica Kongresówki w tym czasie cierpiała na ogromny brak mieszkań, związany z gwałtownym wzrostem liczby mieszkańców, przede wszystkim ludności żydowskiej w dzielnicy północnej.
Szybko jednak pojawiła się konkurencja w postaci Kolejki Grójeckiej, wyruszającej z placu Unii Lubelskiej (wówczas plac Keksholmski) i zmierzającej do Piaseczna, i dalej do Góry Kalwarii oraz Nowego Miasta nad Pilicą. Przejęła ona znaczną część transportu z cegielni z Gołkowa, Baniochy i Łubnej, a także ruch pasażerski, w szczególności tysiące żydowskich chasydów podróżujących do cadyka Altera w Górze Kalwarii.
Z tych między innymi powodów (również z racji nietrafnych inwestycji w mechanizm zębaty mający wciągać wagony kolejki w górę ulicy Belwederskiej) nastąpiła w 1901 roku upadłość spółki, jej aktywa przejęło Towarzystwo Akcyjne Drogi Żelaznej Wilanowskiej, a od roku 1910 Towarzystwo Warszawskich Kolei Podjazdowych. Opracowany w 1912 roku plan rozwoju Kolejki Wilanowskiej przewidywał przebudowę jej torów z szerokości 800 mm na szerokość 1 000 mm (tak jak na kolejce grójeckiej) i rozbudowę tak, aby linia od Warszawy do Skolimowa była dwutorowa. Przed wybuchem I wojny światowej zdołano jedynie zrealizować przebudowę jej odcinka na terenie Warszawy, gdzie w związku z protestami mieszkańców ulicy Chełmskiej tory na tym odcinku rozebrano i puszczono je prosto na południe ulicą Sobieskiego, aż za linię wałów fortecznych carskiej twierdzy. Następnie skręcały one na wschód wzdłuż fosy (obecnie ulica Przy Bernardyńskiej Wodzie) i dochodziły do ul. Czerniakowskiej w pobliżu klasztoru bernardynów na Czerniakowie.
W 1915 roku wycofujące się wojska rosyjskie wywiozły wszystkie parowozy i najlepsze wagony warszawskich kolejek dojazdowych. Kiedy w 1916 roku przystąpiono do ich odbudowy, tymczasowo powrócono do trakcji konnej. Już jednak w tym samym roku ruszył do Piaseczna pierwszy pociąg parowy. W 1927 roku parowozy zastąpiono lokomotywami spalinowymi niemieckiej firmy AEG. W 1935 roku Kolejkę Wilanowską przebudowano wreszcie na rozstaw torów 1 000 mm, ale równocześnie zlikwidowano jej odrębność, włączając do rozbudowanej już wówczas sieci Kolejki Grójeckiej.
Na teren Konstancina kolejka docierała odgałęzieniem z bocznicy nazwanej Rozjazd Oborski i wjeżdżała na teren osiedla przez solidny nasyp przecinający rozlewiska Jeziorki i most przerzucony ponad jej nurtem. Wjeżdżała na dworzec usytuowany przy równoległej do alei Sienkiewicza ulicy Kolejowej (obecnie Źródlana), w pobliżu jej skrzyżowania z ulicą Słowackiego (obecnie Wierzejewskiego).
Budynek dworcowy, zaprojektowany przez Józefa Piusa Dziekońskiego, odpowiadał charakterem wykwintnej miejscowości letniskowej. Jego wygląd przechowały liczne fotografie i opisy dawnych bywalców kurortu, pełne zachwytów i podkreślające urok tego miejsca. Była to budowla drewniana, w stylu alpejskim, opleciona winoroślą, otoczona kwiatami, przesycona zapachem żywicznego drewna i węglowej sadzy. Zawsze czysta i wysprzątana.
Od dworca odgałęziała się w głąb uzdrowiska, równolegle do alei Sienkiewicza, bocznica kolejowa kończąca swój bieg przy oborskiej cegielni. Projektowanego w pobliżu stacji pomp wodociągowych u zbiegu dzisiejszych ulic Sienkiewicza i Żeromskiego, drugiego dworca kolejowego nigdy nie zrealizowano.
Autor podpisujący się inicjałami K.W., w artykule pt. „Nowe latowisko” na łamach „Kuriera Warszawskiego” w 1900 roku podkreślał zabezpieczenie mieszkańców uzdrowiska przed zanieczyszczeniem powietrza ze strony parowych „samowarków”. „Wiorstowa aleja bita (Sienkiewicza – Z.S.) do przechadzek i przejażdżek, przecinająca całą przestrzeń Konstancji na dwie prawie równe części, a od równoległego z nią plantu kolejki (nasypu, który zachował się na całej długości w obrębie uzdrowiska – Z.S.) oddzielona jest kilkudziesięciołokciową ścianą sośnicy, chroniącej ją od dymu i pyłu”.
Dobrze zapamiętała drezynę Katarzyna Witwicka mieszkająca w „Maryli” przy Sienkiewicza: „Po torach raz czy dwa razy dziennie jeździła jednokonna drezyna z Obór na stację oraz towarówka wioząca cegły”. Taki też sielankowy obraz bocznicy zapamiętała i utrwaliła w swych „Wspomnieniach” Monika Żeromska: „Przy dobrym humorze prowadzącego drezynę można było pędzić nią przez cały Konstancin i przez pola, aż do osiedla strycharzy przy cegielni”. Częściej jednak wędrowała ze swego domu stojącego w pobliżu hydroforni i alei Sienkiewicza, w przeciwną stronę, na dworzec kolejki: „Goście przyjeżdżali, rodzice jeździli do Warszawy, a ja odprowadzałam ich na stację kolejki. Parowozik z wysokim kominem wjeżdżał ciągnąc wagony i bezustannie gwiżdżąc manewrował, bo Konstancin był ostatnią stacją. Pan zawiadowca także gwizdał, bilety pozwalał mi ojciec kupować w kasie. Cały przewiewny budynek opleciony był starym, pachnącym winem, tak że wchodziło się tam jak do zielonej, cienistej altany. Dookoła rosły kasztany, które jesienią także były jeszcze jedną atrakcją tego miejsca. Słodki zapach kwitnącego wina, dymu i świetnych rzeczy, które gotowała żona zawiadowcy stacji, to wszystko było nadzwyczaj pociągające. Kiedyśmy wracali pod wieczór, szliśmy do domu trzymając się za ręce długą, prostą ulicą Sienkiewicza, którą ocieniały gęsto posadzone, kuliste akacje, a na końcu świecił różowo w zachodzącym słońcu ceglany wodociąg”.
Andrzej Łapicki w jednym z niedawnych felietonów ogłoszonych na łamach „Rzeczpospolitej” też zachował obraz sielankowy: „Czy można sobie wyobrazić końcową stację ekspresu Warszawa – Skolimów na placu Unii Lubelskiej? Kolejka startowała spod słupa ogłoszeniowego, który przetrwał do dziś. Zjeżdżała w dół Słoneczną i hen, dalej do Konstancina. Jakim cudem z powrotem wdrapywała się na szczyt placu Unii Lubelskiej, to już tajemnica złotych rączek mechanika (i wspomnianego urządzenia zębatego – Z.S.). Przed wojną stację końcową przeniesiono na dół, do wylotu Słonecznej (dziś jest tu masywny gmach ambasady Rosji – Z.S.). Stamtąd ciuchcia ruszała, pokonywała «zakręt śmierci», gdzie miała wypadek nawet Hanka Ordonówna. (…). Na końcu trasy niezmiennie czeka dom aktora. Dom starego aktora, gdzie można we względnym luksusie dożyć swoich dni. Spotyka się tam typy nieprawdopodobne”.
Nie zawsze jednak na trasie Kolejki Wilanowskiej panowała sielanka godna opisu córki sławnego pisarza. To właśnie na tej linii zdarzyła się katastrofa największa w dziejach przedwojennych kolejek „podjazdowych”. Miała miejsce pod Klarysewem należącym dziś do miasta Konstancin, wieczorem 16 lipca 1939 roku. Wtedy to z Klarysewa w kierunku Warszawy wyruszył pociąg pełen letników powracających z podmiejskich pikników (podróżowało w nim około 500 osób). Równocześnie z Wilanowa, w stronę Piaseczna wyruszył drugi skład, prawie pusty. Obydwa miały spotkać się jak zwykle na mijance w Powsinie. Jednakże dyspozytor na początkowej stacji Belweder w ostatniej chwili zmienił miejsce mijanki, o czym nie wiedział maszynista prowadzący pociąg w kierunku Warszawy. On też później relacjonował, publikowany w prasie, przebieg katastrofy: „Z Klarysewa wyjechałem o godzinie 21 minut 12. Sam, bez pomocnika prowadziłem pociąg motorowy, przepełniony wyjeżdżającymi z letniska. Wagonów pasażerskich było trzy. Ponadto z tyłu szedł jeszcze jeden wagon motorowy pomocniczy. W kilka minut po wyruszeniu ze stacji Klarysew spoza zakrętu wyjechał samochód, którego silnie palące się lampy oślepiły mnie na chwilę. W następnym momencie z przerażeniem ujrzałem nagle zza zakrętu wyłaniający się naprzeciw kontur drugiego pociągu. Było to w pobliżu cmentarza Powsińskiego. Pociąg znajdował się w odległości około 100 metrów przede mną. Momentalnie złapałem za hamulec. Jednocześnie dawałem sygnały syreną alarmową. To samo zresztą robił mój kolega z przeciwnego pociągu. Obaj musieliśmy zdawać sobie dokładnie sprawę, że katastrofa jest nieunikniona. A potem zdarzyło się najgorsze. Dwa rozpędzone pociągi wpadły na siebie. Straciłem przytomność. Olbrzymi wstrząs wyrzucił mnie z wagonu. Oprzytomniałem na kartoflisku. W ręku ściskałem jeszcze korbę od hamulca”.
Wkrótce nadeszła okupacja hitlerowska i Kolejka Wilanowska odgrywać zaczęła doniosłą i bohaterską rolę w wyżywieniu wygłodzonej stolicy. To dzięki jej wąskim torom i odważnym szmuglerom warszawiacy nie umierali z głodu. W zemście hitlerowcy opuszczając zrujnowaną stolicę zniszczyli również kolejkowy tabor.
Po wyzwoleniu nastąpiła wprawdzie szybka rewitalizacja, ale nad wilanowską „ciuchcią” zawisł już wyrok nieodwołalny, który wydał nieubłagany postęp nowoczesności. Kolejki wąskotorowe stały się anachroniczne. W 1952 roku zlikwidowano bocznicę Rozjazd Oborski i kolejka nie wjeżdżała już do Konstancina, ale pędziła wprost do Piaseczna. Wkrótce rozebrano uroczy budynek dworca, w którego miejsce wystawiono sanatoryjny barak nazwany „Przy Źródle”. Wreszcie w 1971 roku odcinek kolei wąskotorowej z Wilanowa do Piaseczna został zlikwidowany i rozebrany.